Abstract FR:

Nous decrivons une nouvelle methode d'acces simple et rapide aux glycosylamines en solution aqueuse directement a partir de mono- ou de disaccharides libres. Cette fonctionnalisation nous a permis de preparer certains derives n-acyles de la glucosylamine et de la maltosylamine, sans aucune etape de protection des sucres, dans des solvants aqueux ou ethanoliques. Les derives n-acyles de la maltosylamine constituent une nouvelle famille de tensioactifs non ioniques. Les caracteristiques micellaires de certains de ces composes ont ete determinees. Ces glycosylamines constituent une nouvelle voie d'acces aux neoglycoconjugues. Nous montrons que les triflates d'ytterbium et de neodymium peuvent catalyser la glycosidation par l'octanol du glucose perbenzyle et active en position anomerique par un groupe acetyle. Ce meme glycoside a ete obtenu en utilisant comme donneur le tetra-o-benzyl-d-glucose et comme catalyseur un melange de triflate d'ytterbium et d'acide acetique alpha-substitue. Dans cette reaction, la presence d'un hydroxyle en alpha du carboxyle accelere la glycosidation. Sur un sucre non active dont la position deux est libre, le triflate d'ytterbium suffit a catalyser la glycosidation. Nous avons ensuite prepare des alkylpolyglucosides a partir du glucose, ou du saccharose, et d'alcools gras (octanol et tetradecanol) en utilisant le triflate d'ytterbium comme catalyseur. Ce sel de lanthanide est meilleur catalyseur que l'acide paratoluene sulfonique lorsque l'heterogeneite de la solution reactionnelle augmente. Enfin, en utilisant comme donneurs le glucose ou le fucose proteges par des benzyles et actives en position anomerique par un trichloroacetimidate, et comme accepteur une serie d'alcools incluant un sucre sensible a l'acidite, le triflate de lithium, neutre, stable, non toxique, soluble dans les solvants organiques et utilise dans des conditions catalytiques, conduit a d'excellents rendements de glycosidation