Abstract FR:

Le fluoroforme, encore tres peu exploite en synthese organique, s'avere etre un bon agent trifluoromethylant. Sa deprotonation a basse temperature dans le dmf genere un aminoalcoolate trifluoromethyle provenant de l'addition de l'anion cf 3 sur le groupement carbonyle du dmf. Cet intermediaire tetraedrique constitue une forme stable de l'anion cf 3 , sujet a l'-elimination dans la plupart des milieux, quelle que soit la temperature. Un aldehyde oppose a cet aminoalcoolate conduit par retour a temperature ambiante a l'alcool trifluoromethyle correspondant. Il est possible de transmetaller cet intermediaire a l'aide de sels de cuivre(i). L'aminoalcoolate cuivreux ainsi obtenu est alors stable a temperature ambiante pendant plusieurs heures et des etudes conduites par r. M. N. Du 1 9fluor montrent qu'en presence d'une base de lewis appropriee, il se transforme progressivement en trifluoromethylcuivreux, cf 3cu. Chauffe en presence d'un iodure aromatique, cet aminoalcoolate conduit a l',,-trifluorotoluene correspondant.