thesis

Synthese par thermolyse eclair de thioaldehydes, thiocetones, sulfines et selenoaldehydes reactifs

Defense date:

Jan. 1, 1991

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Institution:

Caen

Disciplines:

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Abstract EN:

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Abstract FR:

Divers composes alpha oxothiocarbonyles ont ete synthetises par thermolyse eclair des 2,3-dihydro-1,4-oxathiines. Le plus simple, le thioxoethanal, a ete mis en evidence par spectroscopie photoelectronique. Sa reactivite dienophile a ete etudiee. D'autre alpha oxothioaldehydes ont egalement ete pieges par le cyclopentadiene. L'eventuelle enethiolisation des alpha oxothiocetones a ete etudiee. D'autre part, des alpha oxosulfines ont ete obtenues a partir de s-oxydes des 2,3-dihydro-1,4-oxathiines et piegees par le 2,3-dimethylbuta-1,3-diene en reaction de diels-alder. Diverses tentatives de synthese de la selenoacroleine par thermolyse eclair ont ete entreprises. Elle n'a pas ete caracterisee. Un eventuel equivalent synthetique de la selenoacroleine, le 11-selenoformyl-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene, a ete synthetise et piege par le cyclopentadiene. Son produit d'evolution, un triselenolane, a egalement etet identifie