thesis

Nouvelles reactions de l'iodure de samarium divalent dans le domaine des carbohydrates

Defense date:

Jan. 1, 1995

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Institution:

Paris 6

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Dans le but de trouver de nouvelles applications de l'iodure de samarium divalent dans le domaine des sucres, des reactions de cyclisations radicalaires 5-exo-trig suivies d'une addition nucleophile ont ete realisees en serie pyranose sur des composes portant une sulfone aromatique anomere et une fonction 2-0-allyl. Des c-disaccharides ont aussi ete synthetises par cyclisations radicalaires 8- et 9-endo-trig a partir d'une sulfone anomere reliee temporairement par un silylacetal a un pyranoside portant une fonction exomethylene. Une synthese d'(hydroxy-methyl)-cyclopentanes hautement fonctionnalises a aussi ete mise au point a partir de methyl-glycosides possedant une fonction aldehyde en position 6