thesis

Methodologie de synthese d'aminoalcools a activite adrenergique

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Jan. 1, 1992

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Les travaux decrits dans ce memoire concernent la mise au point de nouvelles methodes permettant l'acces aux aminoalcools. La premiere methode realisee en serie racemique, utilise une nouvelle formamidine. Ainsi des composes a ou b adrenergiques peuvent etre obtenus en deux etapes) au depart d'aldehydes correspondants. La deuxieme methode permet d'acceder aux aminoalcools aromatiques ortho-substitues optiquement purs au depart des complexes arene-chromes-tricarbonyles et d'une formamidine achirale. Enfin, la troisieme methode permet egalement d'acceder (en 4 etapes) a des aminoalcools aromatiques non substitues ou substitues en meta. La premiere etape est une reduction du phenylglyoxylate de 8-phenylmenthyl qui a ete realise a un nouvel hydrure de bore. Apres amidification et reduction le compose a-adrenergique optiquement pur est obtenu. Dans la derniere partie de ce travail, nous avons mis au point la synthese d'amidure d'aluminium lithium. Ces amidures permettent la transformation des esters en amides, des aldehydes en imines, mais aussi l'ouverture regioselective des epoxydes