Abstract FR:

Les isosteres hydroxy-ethylene et les acides -hydroxyles -amines sont des inhibiteurs potentiels des proteases telles que la renine ou la protease intervenant dans le developpement du virus vih-1. Les isosteres de dipeptides hydroxyethylene sont des esters -hydroxylees -aminees et comportent trois centres d'asymetrie. Leur synthese necessite donc de resoudre un double probleme d'induction 1-2 et 1-3. Par amination reductrice d'epoxycetones, on obtient des epoxyamines anti. Nous avons tente de resoudre le probleme d'induction 1-3 en cyclisant un enolate d'ester sur un derive halogene. Cette synthese a ete menee a son terme grace a une reaction d'hydroboration stereoselective d'un aminoalcool homoallylique et permet de preparer une serie de -lactones -aminees qui sont les formes cyclisees des molecules cibles. Les epoxyamines de stereochimie anti nous ont permis de mettre au point une synthese d'acides -hydroxyles -amines syn et anti, par condensation respectivement intra et intermoleculaire de nucleophiles oxygenes, suivie d'oxydation de la fonction alcool primaire obtenue en acide