Utilisation de fluorophores organiques pour l'élaboration de matériaux fonctionnels
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Abstract EN:
This work describes the use of organic chemistry as a powerful tool to produce molecular materials that display interesting luminescent properties. The first project was the design of new original ligands obtained by substitution of the 3 position of acetylacetone by a fluorophoric module. These luminescent pincers provide the access to multichromophoric systems based on platinum and iridium complexes in order to study the energy transfer between the different subunits in solution and in solid state. In a second part of the work, the synthesis of task specific ionic liquid carrying terpyridine or trifluoro-acetylacetone fragments are described. These ionic materials are liquid at room temperature and suitable for solution extraction of iron or europium salts. Futhermore, luminescent liquid crystals have been elaborated by ionic self-assembly of mesogenic imidazolium cations around flat dianionic fluorescent cores such as anthracene or BODIPY derivatives. These soft ionic materials display hexagonal columnar mesophase over a broad temperature range in which the luminescence of several aggregates can be observed. Finally, the synthesis of amphiphilic bodipy dyes lead to the access of fluorescent organic nano-particles in which the near infrared emission can be attributed to the formation of J-type aggregates.
Abstract FR:
Les travaux de cette thèse s’articulent autour de l’utilisation de la chimie organique pour élaborer et étudier des matériaux moléculaires fonctionnels dont la majorité présente des propriétés de luminescence. Le premier sujet présenté dans cette thèse s’oriente vers la conception de ligands originaux obtenus par substitution de la position 3 de l’acétylacétone. Ces nouveaux fluorophores chélatants ont permis d’élaborer des systèmes multichromophoriques basés sur des complexes de platine et d’iridium afin d’étudier les transferts d’énergie entre les différentes sous-unités en solution et à l’état solide. Dans un deuxième temps, la conception de nouveaux liquides ioniques comportant un module chélatant de type terpyridine ou acétylacétone a été réalisée. Ces matériaux ioniques se révèlent liquides à température ambiante et ont été utilisés pour réaliser de l’extraction de sels métalliques de fer et d’europium d’une solution aqueuse. Par la suite, des cristaux liquides ioniques luminescents ont été élaborés par auto-assemblage ionique de cations imidazolium mésomorphes autour de plateformes fluorescentes dianioniques d’anthracène et de BODIPY. Les propriétés mésomorphes et de luminescences révèlent une organisation colonnaire de symétrie hexagonale dans laquelle la luminescence de différents agrégats est observée. Finallement, l’accès à un BODIPY amphiphile a permis par auto-assemblage la formation de nanoparticules organiques fluorescentes dans lesquelles la luminescence dans le proche infrarouge est attribuée e à la formation d’agrégats de type J.