Abstract FR:

Nous presentons dans ce travail quelques nouvelles reactions, utiles en synthese organique, ainsi que l'etude de leur mecanisme. Dans le premier chapitre, nous decrivons une nouvelle methode pour la o-sulfinylation des alcools, en utilisant comme agent de sulfinylation les cyanures de tosyle ou de mesyle, en presence d'une base. Par les etudes de rmn, nous avons pu mettre en evidence un intermediaire du type sulfinylcyanate. Dans le deuxieme chapitre, nous decrivons le transfert de l'entite -cn et -scn sur un radical carbone, genere par photolyse en lumiere visible du derive thiohydroxamique, en presence des cyanures sulfonyles ou des isothiocyanates sulfonyles. Dans le troisieme chapitre, nous avons examine differentes approches pour effectuer l'addition d'un radical carbone sur l'azote. En utilisant la 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine comme piege, le radical carbone conduit aux amines correspondantes, apres hydrolyse de l'intermediaire -trifluoromethyl--phenylimine. La conversion d'un alcool secondaire en son derive organotellurure, suivie d'echange radicalaire en presence des radicaux methyles, conduit a la formation des radicaux carbones secondaires. Nous avons utilise cette strategie pour former le radical carbone en position 3 du cycle d'un furanose. Ce dernier a ete piege en presence de la diazirine pour fournir avec une excellente stereoselectivite le 3-aminoglucofuranose, un precurseur de la kanosamine