Synthèse de pyrrol-2-ones, pyridin-2-ones, isocoumarines, isoquinolin-1-ones et d'alpha-iodo gamma-alkylidènebuténolides : applications en synthèse organique
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Abstract EN:
The oxygenated and nitrogenised heterocycles are present in several natural products and often synthesised by intramolecular cyclization reactions. The halolactamisation of dienamides (enynamides) leads to 5-(iodo)alkylidene-5H-pyrrol-2-ones with a total regioselectivity. The reactivity of vinyl iodide was tested under the conditions of cross-coupling. The coupling of the β-iodo-α,β-unsaturated amides and acides with allenyltributylstannanes provided good yields of substituted pyridin-2-ones, isoquinolin-1-ones and isocoumarins with a total regioselectivity. The reactivity of the α,β-diiodo-α,β-unsaturated acids with terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of copper (I) salts provided regioselectively α-iodo-γ-alkylidenes butenolides. The reactivity of vinyl iodide was examined in cross-coupling reactions. These syntheses were directed towards the synthesis of natural products such as the pulchellalactam and the bovolide.
Abstract FR:
Les hétérocycles oxygénés et azotés sont présents dans de nombreux produits naturels et sont souvent synthétisés par des réactions de cyclisation intramoléculaire. L’halolactamisation des diénamides (énynamides) conduit aux 5-(iodo)alkylidène-5H-pyrrol-2-ones avec une totale régiosélectivité. La réactivité de l’iodure vinylique a été mise en évidence par différentes réactions de couplage. Le couplage des amides et des acides β-iodés-α,β-insaturés avec des allényltributylétains a permis d’obtenir des pyridin-2-ones, des isoquinolin-1-ones, et des isocoumarines polysubstituées avec une totale régiosélectivité. La réactivité des acides α,β-diiodés-α,β-insaturés avec les alcynes vrais en présence de sels de cuivre (I) a permis d’obtenir des α-iodo-γ-alkylidènes buténolides. La réactivité de l’iodure vinylique a été examinée par différentes réactions de couplage. Ces synthèses ont été orientées vers la préparation des produits naturels tels que le pulchellalactame et le bovolide.