Abstract FR:

Le marché des agents de surface employés en détergence, en cosmétique et en hygiène corporelle accorde une importance croissante aux tensioactifs glucidiques. Cet interêt est dû à leur efficacité, à leur douceur et à leur biodégradabilité. La synthèse de tensioactifs à base sucre nécessite le greffage d'une chaîne lipophile sur un substrat osidique. Nous avons tout d'abord étudié l'acétalisation de la D-glucono-1,5-lactone par des aldéhydes à chaîne longue. Un étude analytique par RMN et par spectroscopie de masse a permis d'établir que les produits obtenus sont de type 5,6-alkylidène glucono-1,4-lactone. Le cycle lactonique a ensuite été ouvert par le tris(hydroxyméthyl)méthylamine et l'éthanolamine pour obtenir deux séries de tensioactifs non ioniques labiles. Une évaluation de leur pouvoir moussant a été réalisée à l'aide d'un protocole original établi au cours de ces travaux. Par la suite, la N-glucosylation du glucose et du lactose par la 3-diméthylamino-propylamine (DMAPA) nous a permis d'isoler des intermédiaires possédant un fort potentiel de développement. Une première étape de N-acétylation du N-lactoside obtenu, suivie d'une quaternisation par N-méthylation de la fonction amine restante, a donné accès à une série d'agents de surface cationiques. Nous avons étudié la réduction des intermédiaires N-glycosylés par une étape d'hydrogénation catalytique. Les dérivés amino-réduits du lactose et du glucose sont ensuite N-acylés. La quaternisation des composés isolés permet de préparer deux séries de tensioactifs cationiques par N-méthylation. La carboxyméthylation des composés N-acylés dérivés du lactose donne accès à des agents de surface amphotères. Toutes les structures obtenues ont été caractérisées par spectroscopie RMN 1H et 13C ainsi que par des techniques de corrélation bidimensionnelle homonucléaire (1H-1H) et hétéronucléaire (1H-13C). L'ensemble des tensioactifs a été évalué par tensiométrie par la méthode de la plaque de Wilhelmy.