Abstract FR:

Le travail presente dans ce memoire concerne la preparation et l'evaluation des proprietes physico-chimiques de nouvelles molecules bolaformes derivees de sucres et/ou de la glycine betaine susceptibles de trouver des applications dans des domaines aussi varies que la cosmetologie, la sante et l'agrochimie. Dans le premier chapitre, nous decrivons la preparation de bolaamphiphiles symetriques comportant deux tetes polaires neutres, cationiques ou anioniques et un segment lipophile de longueur variable. Les strategies de synthese reposent sur l'introduction simultanee ou sequentielle des deux tetes hydrophiles (d-glucose, d-xylose, l-arabinose, d-glucurone, glycine betaine) a chaque extremite d',-diols ou de diamines grasses. L'influence de la structure chimique des molecules synthetisees sur leurs proprietes tensioactives et cristallines liquides a par la suite ete etudiee. Finalement, leur aptitude a former des systemes vesiculaires en milieu aqueux dilue a ete evaluee. Dans un second chapitre, nous presentons la synthese de bolaamphiphiles dissymetriques constitues soit de deux tetes polaires neutres ou cationiques de nature differente, soit d'une tete polaire neutre et d'une tete polaire cationique ou anionique. Les procedes mis au point consistent a dissymetriser des molecules bolaformes symetriques ou a greffer sequentiellement deux tetes hydrophiles non identiques via l'utilisation d',-diols monoproteges ou des reactions de diacylation selectives de diamines grasses. L'importance de la dissymetrie au niveau des proprietes supramoleculaires des composes isoles a ete determinee. Des etudes de microscopie electronique ont mis en evidence la formation spontanee d'agregats vesiculaires uni- ou multilamellaires stables dans lesquels les monomeres adoptent une conformation transmembranaire. Dans une derniere phase, des essais de transfection d'adn ont ete realises a partir de vesicules obtenues avec des bolaamphiphiles glycosyles cationiques.