Abstract FR:

Dans le cadre de la preparation d'anticorps catalytiques a activite glycosidase, nous avons envisage la synthese de cyclohexenyl sulfure et sulfoxyde polyhydroxyles comme analogues stables de l'etat de transition de la reaction d'hydrolyse d'un glycoside. Ces composes, de configuration gluco, ont ete synthetises sous forme racemique et possedent une partie sucre portant deux, trois et quatre fonctions alcools. Leur preparation a ete effectuee a partir des cetones polyhydroxylees correspondantes via une elimination regioselective de sulfoxyde. De plus, nous avons prepare le cyclohexenyl sulfoxyde tetrahydroxyle de facon enantiomeriquement pur en mettant au point une nouvelle voie d'acces aux derives carba-sucres de configuration d-gluco. Cette voie de synthese, dont l'etape clef est un couplage de type nozaki-kishi, nous permet de presenter la premiere synthese de la gabosine i qui est un carba-sucre insature recemment isole de cultures de streptomyces. La quantite disponible en compose tetrahydroxyle enantiomeriquement pur de configuration d-gluco etant trop faible, l'estimation du pouvoir inhibiteur des differents cyclohexenyl sulfures et sulfoxydes a ete realisee sur les melanges racemiques.