Abstract FR:

Le travail presente dans le memoire de these concerne l'etude de la reactivite d'anions 1-aza et 2-azaallyliques et leur implication dans l'edification de charpentes heterocycliques a cinq, six et sept chainons. Les reactions qui sont decrites s'appuient sur l'excellente nucleophilie de ces especes et sont associees aux proprietes reactionnelles des differents intermediaires intervenant dans les processus d'annelation: les o-ethyl thiocarboxylates (thioesters) pour leur aptitude a generer des anions sulfures transitoires, les pyridines alpha-halogenees pour la labilite de l'atome d'halogene dans les reactions de substitution nucleophile aromatique permettant ainsi une tres bonne regioselectivite de la cyclisation. L'association de ces trois proprietes a permis l'elaboration de structures de type pyrido 3,2-f 1,4 thiazepine, pyrido 2,3-b 1,4 thiazepine, 1,5 naphtyridine, 1,7 naphtyridine. Une utilisation plus classique des anions 2-azallyliques et leur engagement dans un processus de cycloaddition 1,3-anionique a egalement permis la construction de modeles a cinq chainons tels que les delta-2-thiazolines.