thesis
Syntheses de dicetones un, quatre
Institution:
Paris 6Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
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Abstract FR:
Trois nouvelles methodes de synthese de dicetones 1-4 sont proposees: la premiere par addition oxydante, a l'aide de sels de manganese et de cuivre, de cetones a des isopentenyl sulfones; la seconde par substitution allylique de sulfures ou de sulfones par des cetones enolisables; la troisieme par cycloaddition a une enone d'un nouveau reactif: la chloromethyl-2 allylphenylsulfone. Les produits de ces trois reactions sont des cetones comportant un groupe methylene en position 4 alors facilement transformees en dicetones par ozonolyse. L'utilite synthetique de ces trois methodes est illustree par la synthese de plusieurs composes naturels: pyrenophorine, acide chrysanthemique et jasmone