Abstract FR:

La synthese de bases de schiff encombrees au niveau de la fonction imine a ete realisee par une reaction de transimination de l'imine encombree avec le chlorhydrate de l'ester methylique de la glycine. L'allylation enantioselective de ces bases de schiff, a l'aide de complexes chiraux du palladium, a conduit a des exces enantiomeriques de 65%. Une etude des conditions experimentales a permis de proposer un modele permettant d'expliquer l'enantioselectivite observees au cours de cette reaction d'allylation catalytique. La reactivite d'un equivalent protege de l'hydroxylamine ( la n,o-di-ter-butyloxycarbonylhydroxylamine) dans les reactions d'hydroxylamination nucleophiles catalysees par les complexes du palladium a ete etudiee sous l'angle de la regio et stereoselectivite. Les syntheses racemiques et enantioselectives de deux composes d'interet biologique derives de la lysine ont ete effectuees. La n#6-hydroxylysine composant essentiel des mycobactines, siderophores transporteurs de fer et la n#6-trimethyle lysine, ont ete synthetisees par alkylation-amination sequentielle d'un derive allylique bifonctionnel a l'aide de complexes du palladium (o) en quantite catalytique