Abstract FR:

Ce travail, centré sur l'étude des propriétés de composés azotés fonctionnels, a permis de développer une nouvelle synthèse de macrolides naturels. La première partie est consacrée à l'étude des synthèses et des propriétés de structures modèles: alpha, bêta diaminoaldéhydes et alpha aminoaldéhydes alpha insaturés. De nouvelles méthodes ont été mises au point pour améliorer la synthèse de composés connus et préparer de nouveaux synthons. Nous avons également étudié les propriétés des composés préparés, essentiellement des alpha aminoaldéhydes insaturés: l'action des réactifs de Grignard permet l'accès aux alpha hydroxycétones; les amines secondaires et les anions dérivés des phosphonates conduisent respectivement aux 1,2,3-triamino-1-alcènes et aux gamma oxoesters alpha éthyléniques. La deuxième partie de ce travail décrit d'abord la synthèse de composés nouveaux: les alpha bromoaldéhydes alpha éthyléniques fonctionnels obtenus par l'action de bromodiénoxysilanes sur des électrophiles. Les aldéhydes halogénés obtenus sont transformés en aminoaldéhydes alpha insaturés fonctionnels par la méthode mise au point dans la première partie. Les potentialités synthétiques de ces composés polyfonctionnels sont valorisés dans une synthèse formelle de la pyrènophorine