Abstract FR:

La cycloaddition [2+2] du dichlorocétène sur les dérivés du cycloheptatriène, suivie d'une expansion de cycle au diazométhane et d'une déshydrohalogénation conduit de façon chimio-, régio- et stéréosélective à des dihydroazulénones substituées. Ces intermédiaires offrent une réactivité particulière vis-à-vis des nucléophiles et se révèlent être des synthons très puissants pour la synthèse totale efficace de nombreux produits naturels d'importance biologique possédant le squelette bicyclo[5,3,0] décane. Ainsi, les azulènes 1,4-diméthylazulène et guaiazulène, les guaianes 8-déoxytorilolone et 1-épi-8- déoxytorilolone, le guaianolide 6-déoxygeigerine, et beaucoup de leurs analogues ont pu être synthétisés. Cette voie de synthèse semble facilement applicable à d'autres familles importantes de produits naturels possédant le squelette bicyclo[5,3,0] décane. Au cours de ce travail, nous avons également approfondi la chimie des dérivés du complexe cycloheptatriène (tricarbonyl)fer, notamment pour la synthèse es dérivés du complexe cycloheptadiène(tricarbonyl)fer.