thesis

Synthese asymetrique d'aldols naturels par utilisation de sulfoxydes chiraux. Etudes preliminaire concernant la synthese de la (+)-trienomycine a

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Jan. 1, 1992

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Les travaux decrits dans ce memoire concernent l'utilisation du groupement p-tolylsulfoxyde optiquement pur dans la synthese d'aldols chiraux. Les centres asymetriques presents dans une telle fonctionalite peuvent etre crees dans les deux configurations possibles par reduction stereoselective d'un cetosulfoxyde en hydrosulfoxyde. La premiere partie de ce travail concerne la synthese asymetrique de trois gingerols, principaux composes du rhizome de gingembre, ainsi que du yashabushiketol. La synthese necessite deux reactions-cles: la reduction donc d'un beta-cetosulfoxyde en hydroxysulfoxyde; le couplage entre un dithiane et un epoxyde optiquement actif. La deuxieme partie concerne differents essais de synthese de la partie ouest de la (+)-trienomycine a