Abstract FR:

Les archaebacteries sont des micro-organismes extremophiles qui constituent un troisieme groupe fondamental du vivant, distinct des bacteries et des eucaryotes. Au niveau moleculaire, le trait le plus distinctif des archaebacteries reside dans la structure inhabituelle de leurs lipides membranaires. Contrairement aux lipides classiques de type diester des autres organismes bacteriens, les lipides des archaebacteries sont caracterises par des structures ramifiees de type diether et/ou tetraether du glycerol. Les travaux decrits dans ce memoire ont ete consacres a la synthese et a l'evaluation des proprietes physico-chimiques d'analogues de glycolipides membranaires d'archaebacteries de type diether ou tetraether, comportant un ou deux motif(s) glycofuranose. Dans un premier chapitre, apres une mise au point bibliographique concernant les methodes de synthese d'hexofuranosides, nous decrivons une nouvelle voie d'acces efficace a des glycofuranosides de 4-pentenyle peracetyles derives du glucose, du mannose et du galactose. Ces glycosides de n-pentenyle ont ete utilises avec succes comme donneurs de glycofuranosyle dans des reactions de glycosylation pour conduire a des disaccharides varies de type furanose-pyranose et furanose-furanose. Ces resultats nous ont permis d'envisager la preparation de plusieurs analogues de glycolipides de type diether d'archaebacteries originaux. Les syntheses de ces composes, leurs proprietes cristallines liquides et leur comportement en milieu aqueux sont developpes dans le deuxieme chapitre de ce memoire. Dans le dernier chapitre, nous decrivons une voie de synthese efficace de pseudotetraethers glycosyles du glycerol, symetriques ou dissymetriques. Ces composes figurent parmi les tout premiers exemples de tetraethers comportant des unites glycofuranose. En milieu aqueux, ces amphiphiles forment des edifices supramoleculaires originaux. Les relations entre les structures moleculaires et les agregats obtenus sont discutees.