Abstract FR:

Nous decrivons une methode generale de syntheses d'alcools, d'aldehydes, et d'acides alpha-amines enantiomeriquement purs a partir d'aziridines fonctionnalisees derivant de sucres ou analogues. L'etape cle de cette methode est le rearrangement de pummerer applique sur des thioesthers beta-amines. Cette approche a ete utilisee pour realiser une synthese de l'acide polyoximique, principal constituant des polyoxines (antibiotiques antifongiques), a partir du l-arabinose, ainsi que du 3-amino-3-desoxy-d-2-erythrose, precurseur chiral de l'acide mugineique (phytosiderophore), de la l-erythro sphingosine, a partir du diethyl-l-tartrate. Enfin, nous montrons que les 1,3-amino alcools sont des precurseurs precieux pour la synthese d'azetidines fonctionnalisees, et en particulier, nous decrivons la synthese d'une azetidine 3-one, precurseur potentiel de l'acide polyoximique