Abstract FR:

Ce travail decrit la chimioselectivite de la reduction des sulfones auxquelles on a substitue sur le carbone en alpha, diverses electrophiles non carbones (sr, or, c1), phso#2ch(y)r, par des reducteurs monoelectroniques (amalgame de sodium et electrolyse preparative). En milieu protique, le parametre important est la nature du substituant en alpha du groupe phso#2 qui conditionne l'orientation de la scission. Quelle que soit la nature du substituant en alpha du groupe phso#2, on obtient majoritairement le produit desulfonyle, exception faite pour la sulfone alpha chloree ou on a note une scission carbone chlore. En milieu aprotique, l'obtention des produits de dismutation et de dimerisation nous a conduit a une etude mecanistique de cette reduction. L'utilisation des techniques electrochimiques transitoires, voltametrie cyclique, catalyse redox, voltametrie stationnaire sur microelectrode, a permis de determiner les parametres thermodynamiques et cinetiques et de proposer un mecanisme pour cette reduction, mettant en jeu le radical libre stabilise par le substituant