Abstract FR:

Les phytoalexines, substances fongitoxiques, synthetisees par les plantes a la suite d'une attaque fongique, peuvent etre detoxifiees enzymatiquement par les champignons pathogenes. Notre but est de savoir si cette pathogenicite est anihilee lorsque la detoxification est bloquee au moyen d'inhibiteurs. Nous avons choisi d'etudier le pois dont la degradation de la phytoalexine, la (+) pisatine, par son champignon pathogene, nectria haematococca, est une demethylation qui met en jeu une monooxygenase a cytochrome p450. Les inhibiteurs de cette enzyme que nous avons choisis sont de type pterocarpanolique et pterocarpanique. Trois precurseurs communs (3-arylcoumarines; 2,3-diarylprop-2-ene-1-ols et isoflavenes) se degagent de la strategie de synthese de ces deux types de composes optiquement actifs que nous avons choisie. Apres les avoir prepares, nous nous sommes consacres a la synthese des pterocarpanols. Nous avons d'abord teste les differentes voies asymetriques imaginees dans le but d'acceder a la (+) pisatine. La preparation de celle-ci a ete finalement possible en appliquant sur un isoflavene la reaction de dihydroxylation de sharpless. Cette strategie a ensuite ete appliquee avec succes a la preparation d'un analogue optiquement pur: la (+) vinylpisatine. Enfin, nous nous sommes consacres aux pterocarpanes dont nous avons pu preparer le precurseur racemique: la () maackiaine, via l'hydroboration d'un isoflavene ou d'une 3-arylcoumarine