Abstract FR:

L'hydrogénation énantiosélective d'un dérivé du chromène à l'aide de catalyseurs chiraux du ruthénium à ligand atropoisomérique a permis l'obtention du produit hydrogéné avec des excès énantiomériques allant jusquà 70%. L'hydrogénation énantiosélective de dérivés de l'indole à azote non protégé s'est avérée impossible en présence de catalyseurs du ruthénium et du rhodium. Après protection de l'atome d'azote, nous avons montré qu'il était possible d'hydrogéner l'indole. En présence d'un nouveau complexe de rhodium à ligand chiral triazoté, un excès énantiomérique de 18% était obtenu. Pour la synthèse de dérivés aminés, nous avons découvert une nouvelle réactivité catalytique des deux complexes de ruthénium [(p-cymène)RuCl2]2 et [(p-cymène)4Ru4H6]Cl2. Ceux-ci, permettent en plus de l'hydrogénation de doubles liaisons C=C et des noyaux aromatiques, la réduction d'une fonction C=O d'imides cycliques pour donner les lactames. Cette nouvelle réduction catalytique a été appliquée à une série d'imides cycliques incluant les dérivés barbituriques et les uraciles et a été mise à profit pour réaliser les synthèses d'amines bicycliques de stéréochimie cis, produits cibles d'intérêt pharmaceutique.