Abstract FR:

L'influence de groupements esters phosphoriques sur l'elimination d'un reste dimethylsulfonium a ete etudiee avec des composes modeles de la biosynthese du pyrophosphate de geranyle. Des regioselectivites remarquables ont ete observees. Dans des conditions basiques, l'orientation de l'elimination est due a l'effet inductif attracteur du groupe phosphate. Dans des conditions de solvolyse, une participation basique intramoleculaire du dianion phosphate via un etat de transition cyclique a huit atomes peut etre proposee. D'autre part, des epoxydes optiquement actifs ont ete prepares grace au passage par des sels d'hydroxysulfonium. Les sels de l'acide dibenzoyltartrique ont ete dedoubles par recristallisation fractionnee. Cette methode a ete appliquee a des syntheses du paf et de la dipalmitoylphosphatidylcholine