Abstract FR:

La synthèse et la réactivité de nouveaux organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée a été décrite. Ces réactifs ont permis la synthèse en une ou deux étapes de rétinoïdes à partir d'aldéhydes simples. En particulier, le rétinal a été ainsi préparé à partir du β-cyclo-citral avec de bons rendements. De nouveaux phosphonates à fonction aldéhyde protégée ont été préparés, l'un d'eux a servi à la préparation d'organolithiens vinyliques à fonction carbonyle masquée, mettant ainsi en relief la complémentarité de ces deux types de réactifs. Une nouvelle voie d'accès aux dérivés bromés vinyliques oméga-fonctionnels a été mise au point et a permis l'accès aisé à des réactifs à cinq et dix atomes de carbone, à fonction aldéhyde ou ester protégée. Par ailleurs, une voie d'accès particulièrement simple aux 1,1-diiodoalcènes et iodoalcynes a été développée