thesis
Contribution a l'etude de la reactivite de derives glucidiques vis-a-vis d'organometalliques : nouvelles syntheses stereospecifiques de c-glycosides
Institution:
Paris 6Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
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Abstract FR:
Deux nouvelles methodes de syntheses stereospecifiques de desoxy-2 c-glucosides possedant une fonction ester d'enol sont presentees : - l'addition conjuguee d'organocuprates cyanes sur des hexeno-1 pyrannuloses-3 peracetyles (l'anhydride acetique piegeant l'enolate intermediaire) permet d'obtenir des aryl-alpha -d-c-glycosides. Cette methode est detendue avec succes en serie furannose; - l'arylation de glycals catalysee par des sels de palladium fournit les composes voulus en une seule etape a partir de derives glucidiques commerciaux. L'etude de la configuration des c-glycosides obtenus est effectuee et de nombreuses donnees structurales sont exposees