Etude de la reactivite d'imidates derives d'a-amino esters, dans des reactions de cycloaddition dipolaire 1,3 : application a la synthese sans solvant, de 2-imidazolines, de 2-oxazolines, et de 2-imidazolinones
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Rennes 1Disciplines:
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Le travail presente dans ce memoire concerne l'etude methodologique de la reactivite d'imidates derives d'-aminoesters, dans des reactions de cycloaddition dipolaire 1,3. Dans la premiere partie, les principales methodes de preparation des ylures d'azomethine et de nitrile, decrites dans la litterature, sont recensees. Une presentation de la theorie des orbitales moleculaires frontalieres est egalement abordee. La deuxieme partie est relative a l'etude de la reactivite d'imidates derives de l'-aminomalonate de dimethyle, vis a vis de divers dipolarophiles (aldimines, aldehydes, cetones, isocyanates et isothocyanates). L'etude theorique de ces reactions est decrite. La troisieme partie est consacree a la synthese de 4-ylidene-2-imidazoline-5-ones et d'imidazoles, a partir d'imidates derives de la glycine. Ces reactions sont egalement discutees d'un point de vue theorique