Abstract FR:

Des carbanions énolates dérivés de dihalogénoacétates d'alkyles sont utilisés en réaction de condensation de type darzens sur des dialdoses pour obtenir des dérivés d'esters glycidiques et d'-cetoesters C-glycosyles, composés-clé dans la synthèse de molécules biologiquement actives. Le besoin en nouveaux antibiotiques permettant de combattre le phénomène de résistance croissante aux antibactériens actuels des bactéries gram-négatives notamment, a conduit à la synthèse d'une nouvelle famille d'inhibiteurs des phosphoénolpyruvate lyases, enzymes indispensables à la construction de la paroi bactérienne : les phosphoénolpyruvates glucidiques sont obtenus par réaction de type perkow de trialkylphosphites sur les esters glycidiques ou les -cetoesters. L’utilisation de dibromoacétonitrile en réaction de darzens permet l'accès à des dérivés d'-bromo acides, précurseurs immédiat d'-aminoacides C-glycosyles qui sont des intermédiaires de choix dans la synthèse d'une grande variété de produits actifs biologiquement et en particulier celle des polyoxines, de puissant fongicides dont une nouvelle méthode d'accès performante est proposée.