Préparation et nouvelles utilisations en synthèse d'amidures encombrés
Institution:
Université Joseph Fourier (Grenoble)Disciplines:
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Les amidures encombrés, bases fortes non nucléophiles permettent, par déprotonation la formation d'espèces anioniques variées et sont largement employés en synthèse organique pour la création de liaison carbone-carbone ou carbone-hétéroatomes. Les ultrasons réputés pour favoriser les réactions hétérogènes solide-liquide nous ont permis de mettre au point une nouvelle voie d'accès aux amidures, simple, économique et utilisable à grande échelle. Cette méthodologie a ouvert la voie à la formation d'enolates d'acides carboxyliques à l'aide de lda forme in situ. Une application a été faite à la préparation d'acides aminés n-protégés. La version intramoléculaire de cette réaction a donné accès à des acides cycloalcanecarboxyliques et à des acides aminés cycliques. Dans ce dernier cas, des études préliminaires ont été menées en vue de rendre la réaction énantiosélective