Abstract FR:

L'objectif de ce travail consiste d'abord en la mise au point d'une méthode de synthèse de nouveaux synthons fluorés de type oxosulfonylisocyanates. Puis, l'étude de la réactivité de ces intermédiaires vis-à-vis de composés nucléophiles à hydrogène mobile montre que ces oxosulfonylisocyanates fluorés sont très réactifs et permettent de former des composés stables de type sulfonamides, carbamates, thiocarbamates, urées et oxazolidinones pouvant présenter un potentiel biologique très intéressant. Les oxosulfonylisocyanates préparés sont ensuite impliqués dans l'élaboration de nouveaux tensioactifs fluorés et de systèmes moléculaires organisés : Des nouveaux tensioactifs non ioniques fluorés de type sulfonamides, monocarbamates polyéthoxylés monométhyléthers, dicarbamates geminis oligoéthoxylés, urées polyéthoxylés bipodes et urées polyhydroxylés. L'évaluation des propriétés tensioactives à l'interface air / eau de ces substrats par la détermination de (?S, CMC, ?, a) révèle que ces molécules sont parmi les plus performantes connues actuellement dans le domaine des surfactants. Des cristaux liquides perfluorés thermotropes de type sulfonamide. L'étude de ces structures par DSC et microscopie optique, permet de dégager plusieurs conclusions remarquables quant aux relations structure / activité mésomorphe. Des microémulsions de l'eau dans les fluorocarbures (E/H) stabilisés par les tensioactifs polyhydroxylés fluorés synthétisés à partir des oxosulfonylisocyanates. La détermination des caractéristiques des systèmes formulés par les différentes techniques de diffusion (DLS, SAXS et SANS) et par mesure des tensions interfaciales (?E/H) permet d'expliquer la formation ainsi que la stabilité des microémulsions obtenues.