thesis

Synthèse de dérivés 3-aryloxypropioniques en mélange racémique et sous forme enantiomeriquement pure : utilisation dans la préparation de quelques hétérocycles

Defense date:

Jan. 1, 1991

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Institution:

Nancy 1

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Les acides et esters 2-alkyl 3-aryloxypropioniques sont préparés à partir d'éthers chloromethyliques aromatiques et d'alkylmalonates. Une résolution par hydrolyse enzymatique permet d'obtenir chacun des énantiomères avec une bonne sélectivité. Les acides donnent accès aux 3-alkyl 4-chromanones correspondantes. Parallèlement différents acides et esters 3-aryloxy 2-hydroxy-propioniques sont obtenus avec de bons rendements au moyen de deux méthodes complémentaires. L'une implique ethers chloromethyliques aromatiques et acetoxymalonate, l'autre implique la préparation de 3-aryloxy 2-hydroxypropionitrile et son hydrolyse. Quelques propriétés chimiques de ces dérivés sont mis en évidence