Abstract FR:

Notre objectif etait la synthese, par voie photochimique, de composes heterocycliques azotes presentant un squelette piperidinique, tricyclique et indolique. L'acces a ces composes repose sur une electrocyclisation a six electrons d'acylenamines, d'arylenamides ou d'arylenaminones. La photocyclisation reductrice d'acylenamines, preparees par condensation d'amines, de cetones et de chlorure d'acryloyle, nous a permis de preparer en une etape et efficacement des piperidones mono et disubstituees. Dans le cas des 2-piperidones disubstituees, la reaction est de plus diastereoselective. Le compose de stereochimie trans est obtenu majoritairement. Les 2-piperidones sont transformees en piperidines avec de bons rendements par reduction de la fonction lactame suivie d'une deprotection de l'atome d'azote. Cette approche a permis notamment la synthese de la ()-coniine en quatre etapes et 28% de rendement a partir de la pentan-2-one. La photocyclisation d'arylenamides, obtenus par condensation d'amines primaires, d'aldehydes et de chlorure d'acide aromatiques, a conduit avec de bons rendements a des derives tricycliques spiraniques analogues simplifies d'alcaloides d'amaryllidacee comme la galanthamine et la lycoramine. La photocyclisation de l'arylenaminone, issue de la condensation entre la n-methylaniline et la 1,3-cyclohexanedione substituee en position c-5 par un groupe dithiolane compose nouveau dont nous avons mis au point la synthese, nous a permis de preparer en peu d'etapes des indoles et carbazole originaux