Abstract FR:

Ce travail concerne l'etude de la reaction entre les pyrroles et les quinones et la synthese de nouvelles pyrrolylquinones : pyrrolylnaphtoquinones, pyrrolylquinolinediones et pyrrolylquinoxalinediones potentiellement interessantes pour leurs proprietes en coloration. Dans la premiere partie, nous avons mis en evidence la formation de mono et diquinonyl pyrroles dans la reaction de la 1,4-naphtoquinone et des pyrroles n-substitues. En ce qui concerne les pyrroles substitues en position 2 et 5, la condensation avec la 1,4-naphtoquinone s'effectue en position 3. Le mecanisme de formation de tous ces composes est une sequence d'addition / oxydation. Ces resultats ont ete transposes aux naphtoquinones substituees, a la 1,2-naphtoquinone et surtout aux heteroquinones : quinolinedione et quinoxalinedione. De nouvelles pyrrolylquinones ont ete prepares. Les pyrrolylquinones presentent toutes un pouvoir colorant intense. Nous avons egalement montre que certains leuco-derive dans la serie des quinolinediones sont stables a l'air. Ces composes peuvent etre utilises en coloration des matieres keratiniques. Cette recherche constitue un developpement interessant dans le domaine des quinones et des heterocycles.