thesis

Synthèse et utilisation en synthèse de phosphonates insaturés fonctionnels

Defense date:

Jan. 1, 1995

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Institution:

Rouen

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

La première partie de ce travail est consacrée à la synthèse d'une nouvelle série d'énamines α-phosphoniques réalisee in situ selon une réaction de type Peterson à partir d'α-aminophosphonates. Ces énamines α-phosphoniques ont donné accès à une nouvelle série d'acides α-aminophosphoniques dérivés de la pipéridine et de la morpholine. En diversifiant la fonction amine des α-aminophosphonates de départ, il a été possible d'obtenir un acide α-aminophosphonique possédant une fonction amine primaire, selon la séquence réactionnelle suivante: métallation, condensation, réduction, déprotection et hydrolyse. Enfin, a partir des énamines dérivées de la pipéridine et de la morpholine, nous avons obtenu une nouvelle série d'énamines -bromées. La seconde partie de ce travail est consacrée à la synthèse de phosphonates allyliques fonctionnels tels que les α-hydroxycinnamylphosphonates, les γ-chlorocinnamylphosphonates et les γ-azidocinnamylphosphonates. A partir des γ-chlorocinnamylphosphonates, nous avons eu accès, selon une réaction de Wittig-Horner, à une série de diènes chlorés diversement substitués. Enfin après réduction des γ-azidocinnamylphosphonates, nous avons obtenu de nouveaux acides γ-aminoalkylphosphoniques