Abstract FR:

Actuellement un grand nombre de travaux sont orientes vers la synthese de thiosucres (ainsi nommes du fait de leur analogie structurale avec les sucres) ou d'analogues (tetrahydrothiopyranes ou thiophenes) afin d'obtenir de nouveaux inhibiteurs d'enzymes, tels que des inhibiteurs de glycosidases ou des inhibiteurs de replication du virus hiv (human immunodeficiency virus). L'acces a de tels composes est possible a partir de bis-episulfures ou de bis-epoxydes issus du d-mannitol. Nous avons realise la synthese de ces bis-episulfures avec de bons rendements et etudie une approche de synthese d'-thioaldehydes, enantiomeriquement purs, a partir de bis-epoxydes possedant un axe de symetrie c#2. D'autre part, dans le but d'obtenir de nouveaux inhibiteurs potentiels de glycosidases, nous avons realise la synthese de thiosucres, par heterocylisation de bis-epoxydes. Les thiepanes polyhydroxyles, enantiomeriquement purs et possedant un axe de symetrie c#2, obtenus, ont ete isomerises en tetrahydro-thiopyranes et thiophenes. Cette etude a permis d'acceder a de nombreux thiosucres, sulfoxydes et sulfones correspondant, qui ont ete testes en tant qu'inhibiteurs de glycosidases.