Abstract FR:

Nous decrivons une nouvelle voie d'acces a des vinyl sulfures polyhydroxyles chiraux par fragmentation stereocontrolee d'hybrides thiosucre / azaheterocycle sous l'action d'un reactif de grignard. A partir des vinyl sulfures obtenus, trois methodes de cyclisation intramoleculaire sont developpees : l'halocyclisation, l'oxydo-cyclisation et la catalyse par transfert de phase. Ces methodes se sont revelees regio- et stereoselectives, conduisant soit a des unites tetrahydrofuraniques soit a des systemes thioglycopyranosidiques. L'extension de cette fragmentation a des magnesiens insatures - associee a l'emploi des memes methodes de cyclisation - a permis d'elaborer des motifs bicycliques de type thf-thf et thf-thp rencontres dans des acetogenines d'annonacees. Deux strategies offrant un acces rapide a des pyrrolidines chirales - inhibiteurs potentiels de glycosidases - ont egalement ete developpees a partir des memes vinyl sulfures derives de sucres.