Abstract FR:

La cycloaddition du dichlorocetene avec des éthers d'enols chiraux conduit à des cyclobutanones fonctionnalisées avec une diastéréosélectivité élevée. Cette réaction est basée sur la différenciation des faces de la double liaison de l'oléfine chirale. Des intermédiaires de pureté enantiomerique élevée, comme les gamma-butyrolactones, sont obtenus à partir des cycloadduits. Au cours de ce travail, nous avons effectué les premières synthèses enantioselectives des produits naturels suivants: la (moins)-methylenolactocine et l'(moins)-acide protolichesterinique. Ces alpha-méthylène-gamma-butyrolactones possèdent des propriétés antibiotiques et antitumorales importantes. Dans cette partie du travail une réaction d'alpha-méthylation de gamma-butyrolactones a été mise au point. Dans un deuxième temps, nous avons effectué la synthèse asymétrique d'un certain nombre de gamma-butyrolactones beta-oxygénées: (moins)-blastmycinolactol, (plus)-blastmycinone, (moins)-nfx-deux et (plus)-antimycinone, composés issus des antibiotiques antimicynones a(trois) et a(un) respectivement