Abstract FR:

Ce mémoire traite de l'utilisation d'une réaction pallado-catalysée de borylation pour l'obtention d'organoboranes et leur implication dans la synthèse de molécules à haute valeur ajoutée ou d'intérêt synthétique. Cette réaction utilise un pourvoyeur de bore original, le (N,N-diisopropylamino)borane, dérivé de la famille des aminoboranes monomères. Dans un premier temps, la synthèse d'amino-oxazoles, précurseurs de biarylcyclopeptides, a été réalisée via une réaction multi-composants entre un aldéhyde à terminaison acide arylboronique et divers isocyanoacétamides. Les biaryles sont obtenus par macrocyclisation décrochante sur support solide ionique. Ensuite, la synthèse de triazènes arylboroniques, des molécules difonctionnelles polyvalentes, a été réalisé. Ces outils synthétiques ont été engagés avec succès dans des réactions de Suzuki-Miyaura, et plus particulièrement dans des couplages originaux boro-sélectifs. L'utilisation de ces triazènes boroniques a également permis de réaliser la synthèse de molécules complexes de type DiSpiro[Fluorène-Indénofluorène-Fluorène] (DSFIFs), précurseurs de matériaux conducteurs et luminescents.