thesis
Utilisation de sulfoxydes chiraux pour la synthese d'esters beta-hydroxybutyriques et de diols-1,2 fonctionnalises. Application a la synthese de produits naturels
Institution:
Université Louis Pasteur (Strasbourg) (1971-2008)Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
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Abstract FR:
Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese stereoselective de deux produits naturels : un spiroacetal : le (-)-(2s,6r) 2-methyl-1,7-dioxaspiro-5. 6-dodecane ; un macrolide : le (-)-(2e,4r,5s,11r)-cladospolide a. Pour ce faire, nous avons utilise la reduction stereoselective de beta-cetosulfoxydes chiraux, methodologie mise au point au sein de notre laboratoire. Par ailleurs, nous avons applique cette meme methodologie a l'elaboration d'une nouvelle approche pour l'obtention d'esters beta-hydroxybutyriques optiquement purs, ainsi que pour la synthese asymetrique de diols-1,2 monoproteges et fonctionnalises, permettant l'acces a des derives de 2-desoxysucres a 4 ou 5 carbones