Oligophénylènes à ponts "spiro" : synthèses, propriétés et applications en électronique organique
Institution:
Rennes 1Disciplines:
Directors:
Abstract EN:
Spiro-linked oligophenylenes compounds (3π-2spiro compounds) have been prepared. Their physico-chemical properties and their applications in organic electronics have been studied. The first part of this work presents a bibliographic study about organic electroluminescent diodes (OLEDs) and the molecules used as blue emitting materials. The second part presents the synthesis of 3π-2spiro compounds studied during the thesis. First of all, the retrosynthetic analysis and the synthesis of 3π-2spiro compounds are presented. Then, the synthesis of molecules bearing electron-accepting groups as well as indenofluorene and ladderpentaphenylene are developed. The third part presents the structural, electrochemical and optical properties of all these compounds. Then, a discussion is developed about the parameters leading the porperties. The fourth part presents the applications of 3π-2spiro compounds as emetting materials in OLEDs and a discussion about the information deducted from the optical and electrical caracteristics of these devices.
Abstract FR:
Des composés oligophénylènes à ponts « spiro » (composés 3π-2spiro) ont été préparés, leurs propriétés chimiques étudiées ainsi que leurs applications en électronique organique. Le premier chapitre est consacré à une étude bibliographique des diodes électroluminescentes organiques (OLEDs). Ce chapitre traite aussi des molécules actuellement utilisées pour l'émission de lumière bleue. Le second chapitre présente les synthèses des composés 3π-2spiro étudiés au cours de cette thèse. Dans un premier temps, sont présentées l'analyse rétrosynthétique et la synthèse des composés 3π-2spiro. Enfin, les synthèses de molécules porteuses de groupements électro-attracteurs ainsi que celle de l'indénofluorène et du ladderpentaphénylène, sont décrites. Le troisième chapitre est consacré aux études des propriétés structurales, électrochimiques et optiques de tous ces composés ainsi qu'à une discussion sur les paramètres gérant ces propriétés. Le quatrième chapitre est consacré aux applications des composés 3π-2spiro comme matériau émetteur de lumière dans des OLEDs puis à la discussion sur les enseignements tirés des caractéristiques optiques et électriques de ces dispositifs.