Abstract FR:

Ce travail décrit la synthèse de dérivés de 3-amino-2-(2'-(5,8-dioxoquinolyl)-4-phényl-pyridine comme modèles d'un alcaloïde: la Streptonigrine. La stratégie utilise l'association de deux méthodes: la fonctionnalisation par métallation et le couplage biarylique catalysé par le palladium. Ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-aminopyridyl) triflates comme intermediaires clés. Les cycles pyridiniques quinoléiniques et benzéniques sont préparés independamment. Des couplages sélectifs suivis d'oxydations permettent d'accéder à des modèles de la Streptonigrine