thesis

Nouvelles approches a la synthese de benzoheterocycles substitues

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Jan. 1, 1994

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Le travail decrit dans ce memoire porte sur la synthese de benzoheterocycles polysubstitues avec un controle total de la position des substituants. Nous avons developpe une methodologie efficace de construction de dihydrobenzofurannes et de chromanes par annelation d'alpha-methylene lactones et d'alpha-cetothioacetals. Nous avons egalement mis au point la premiere synthese efficace de l'alpha-methylene-epsilon-caprolactone et prepare un tetrahydrobenzooxepanne. Deux applications particulieres de la methodologie, qui ont necessite la preparation de nouvelles methylene lactones, ont ete realisees: une approche a la synthese du trolox la synthese totale du precocene ii. Par ailleurs, nous avons apporte une solution complementaire pour la synthese d'un colorant par ortho-metallation dirigee