Abstract FR:

Cette these s'inscrit dans le cadre d'un programme europeen (biot-ct90-0186-c) sur la mise au point de tests alternatifs in vitro dans le domaine de l'allergie de contact. Afin de pouvoir solubiliser les haptenes, petites molecules electrophiles xenobiotiques dans les milieux de cultures cellulaires, nous avons synthetise et etudie des analogues hydrosolubles d'un haptene, particulierement lipophile, le pentadecylcatechol (pdc). Deux approches ont ete explorees: une reduction de la longueur de la chaine et terminaison de celle-ci par un groupement acide carboxylique et le couplage d'un glycoside sur l'un des hydroxyles du catechol. Apres une description du mecanisme de l'allergie de contact dans l'introduction, la synthese des catechols acides via une reaction de heck est rapportee dans le chapitre i. Une nouvelle methode de glycosylation directe de catechol est developpee dans le chapitre ii ainsi qu'une analyse conformationnelle de certains derives. Le chapitre iii traite du mecanisme de glycosylation des phenols, catalysee avec le trifluorure de bore, au depart de pentacetoglucose et de l'imidate de tetracetoglucose. Les resultats biologiques sont exposes dans le chapitre iv. Premiere etape du mecanisme de l'allergie de contact, le couplage d'une proteine et d'un haptene a ete reproduit in vitro et les complexes haptene-proteine formes ont ete etudies par des sequences de rmn en mode de detection inverse, etudes decrites dans le chapitre v