thesis

Synthese des nucleosides adenyles apparentes a la sinefungine

Defense date:

Jan. 1, 1991

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Institution:

Paris 11

Disciplines:

Directors:

Abstract EN:

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Abstract FR:

Trois nucleosides adenyles apparentes a la sinefungine ont ete synthetises. Notre strategie consiste a debuter la synthese a partir du d-ribose; l'introduction de la chaine laterale en position c-5 s'effectue en deux etapes: alkylation du cyanomethylphosphono-acetate de diethyle par le desoxy-5-iodoribose, puis condensation avec le formaldehyde pour donner le derive nitrile-insature. Plusieurs reactions de michael sur ce derive ont ete etudiees, dans le cas ou l'addition du nitromethane, le derive nitronitrile est obtenu avec un bon rendement, est utilise comme precurseur commun dans la synthese des nucleosides cibles. Enfin ces molecules ont ete testees pour leur activite biologique