Abstract FR:

Au cours de ce travail, l'utilisation d'acides amines tel que la serine et la threonine a permis d'obtenir de nouveaux synthons chiraux presentant une grande purete optique. Dans une premiere partie, des synthons monomethyles enantiomeriquement purs ont ete prepares soit par substitution nucleophile soit par rearrangement de claisen d'alcools allyliques. Ces derniers peuvent etre obtenus a partir d'alcools propargyliques, intermediaires de leucotrienes, dont une nouvelle voie d'acces a ainsi ete developpee. Dans une deuxieme partie, des synthons -hydroxymethyles enantiomeriquement purs ont ete obtenus par deux methodes: l'une chimique par ouverture regiospecifique d'epoxydes glycidiques derives de la threonine; et l'autre microbiologique par reduction de -cetoersters -methyles. Enfin, ces methodes ont ete appliquees a la synthese de la pheromone sexuelle de la mouche du pin, insecte ravageur des forets de pin