thesis

Réduction par le borohydrure de sodium, catalysée par les complexes de métaux de transition, un nouveau ligand : l'oxime de l'alpha-pyrrolidino hydratropaldéhyde

Defense date:

Jan. 1, 1997

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Institution:

Rouen

Disciplines:

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Abstract FR:

La réduction de composés carbonylés conjugués par le borohydrure de sodium catalysée par les complexes de métaux de transition nécessite la présence d'un sel métallique et d'un ligand correctement choisis pour obtenir des résultats optima. Les propriétés des complexes de la diméthylglyoxime et de la diphénylglyoxime avec les sels de cobalt et de nickel ont fait l'objet d'une étude comparative. L'utilisation d'un nouveau ligand, l'oxime de l'α-pyrrolidino hydratropaldéhyde, facilement préparée à partir de l'amnioaldéhyde précurseur, donne de meilleurs résultats que les dioximes pour la réduction des esters α, β-éthyléniques substitués ou non. La préparation du ligand optiquement actif a permis la réduction du 3-phényl butènoate d'éthyle avec un excès énantiomérique prometteur de 64 %.