Abstract FR:

Ce travail concerne, d'une part la synthese des ions 3- et 3'-b-d-glucopyranosyloxyflavylium et d'autre part l'etude systematique de l'influence du residu b-d-glucopyranosyle en position 3 ou 3' sur la reactivite des ions flavylium en solution aqueuse. La complexation moleculaire de ces pigments par deux copigments, l'acide chlorogenique et la cafeine, a ete etudiee par spectroscopie uv-visible et par spectroscopie rmn du proton. Les resultats obtenus ont ete compares a ceux de leurs analogues non glucosyles. La spectroscopie uv-visible accompagnee d'un traitement theorique approprie, nous a permis de mettre en evidence pour la premiere fois, la participation des formes incolores dans le processus de complexation avec la cafeine. L'association moleculaire des formes incolores avec l'acide chlorogenique n'a pu etre detectee qu'avec un pigment non substitue en position 3 et non glucosyle. Cette etude nous a egalement permis de demontrer la formation d'un complexe ion flavylium-acide chlorogenique de stoechiometrie 1:2 dans le cas des pigments non glucosyles, phenomene n'ayant ete observe jusqu'ici qu'avec des anthocyanes naturelles polyacylees