Abstract FR:

La première partie porte sur la chimie des sucres. Nous avons essayé de rendre systémiques trois herbicides dont l'activité est connue, et qui sont déjà très couramment utilisés, en les accrochant sur divers sucres. Ces sucres devaient avoir la propriété d'être parfaitement reconnus par le transporteur de saccharose, forme principale sous laquelle le carbone est véhiculé dans la plante. Nous avons ainsi réalisé la synthèse d'une trentaine de dérivés qui ont été fournis au centre de recherche Rhône-Poulenc Agrochimie à Lyon. La seconde partie porte sur la synthèse organique en phase aqueuse. La réaction de Diels et Alder est accélérée de manière significative lorsque l'on remplace les solvants organiques usuels par l'eau. Cette augmentation de vitesse et le gain de stéréosélectivité, obtenu parallèlement sont les conséquences de l'existence d'un contrôle entropique de la réaction dû à l'eau, couramment appelé l'effet hydrophobe. Nous avons étudié les conséquences de cet effet sur d'autres réactions importantes de la chimie organique : la réaction d’aldolisation entre un éther d'énol silylé et divers aldéhydes d'une part, où l'eau apporte une réactivité et une sélectivité tout à fait nouvelle, et la réaction d'allylation d'aldéhydes à partir de crotylstannanes. Dans ce dernier cas, si l'eau n'apporte que peu de modifications, le méthanol s'est révélé très étonnant. La réaction est stéréoconvergente, on obtient le même pourcentage d'alcool homoallylique, quelle que soit la géométrie du crotylstannane de départ.