Abstract FR:

Le taxol est une molecule d'un grand interet pharmacologique. Nous nous sommes interesses a la synthese totale de ce produit naturel, en developpant successivement deux strategies, dans le but notamment de construire le cycle b a huit atomes de carbone. La premiere strategie est basee sur une transposition de type wagner-meerwein d'un systeme bicyclique 7/7 pour conduire a un systeme bicyclique 6/8 correspondant aux cycles a et b du taxol. Plusieurs precurseurs potentiels pour cette transposition ont ete synthetises puis testes. Cette approche n'a pas donne les resultats escomptes et n'a pas ete poursuivie. La seconde strategie est basee sur une cycloaddition 1,3-dipolaire intramoleculaire d'oxyde de nitrile. Par cette methode, nous souhaitions acceder au squelette taxane par fermeture du cycle b a partir d'un compose comportant deja les cycles a et c. Differents modeles ont ete etudies. La formation du cycle b a huit atomes de carbone n'a pas ete obtenue; seuls des composes comportant un cycle a neuf chainons ont ete synthetises. L'analyse de nos resultats permet de conclure que des modeles comprenant une double liaison activee devront etre utilises lors de la reaction de cycloaddition, dans des etudes ulterieures de la synthese totale du taxol par cette voie