Abstract FR:

La synthese d'analogues heterocycliques de la girolline, agent antitumoral extrait de l'eponge neo-caledonienne, pseudaxinyssa cantharella, a ete entreprise a partir du d-glyceraldehyde ou des acides ascorbique et isoascorbique comme sources de chiralite. Sont decrites les approches de synthese de: deux analogues thiazoliques regioisomeres; des heterocycles de type 2-aminothiazolinone et 2-aminothiazine possedant une chaine chirale polyfonctionnalisee. Il a ete realise une nouvelle synthese en une etape de la 2-amino-imidazolidine-4,5-dione, a partir du 2-aminothiazole ou de la 2-aminopyridine et du chlorure d'oxalyle. Enfin, la synthese d'un nouveau synthon chiral, -bromo-,-dihydroxybutanoique, a ete egalement mise au point, a partir de l'acide ascorbique, avec un tres bon rendement global